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Lmwcq'mwcgacrilonitrile è un composto chimico di formula mwcw CH 2 = CHCN {\displaystyle {\ce {CH2=CHCN}}} . Si presenta come un liquido incolore dall'odore pungente, spesso con colorazione giallina a causa della presenza di impurità. È un importante mwdamonomero utilizzato nella sintesi di mwdqmaterie plastiche. La sua struttura consiste in un gruppo vinilico CHmwdg2CH- legato a un nitrile -CN.

• Applicazioni

• Sintesi

• Note di sicurezza

• Note

• Bibliografia

• Altri progetti

• Collegamenti esterni

L'acrilonitrile è utilizzato principalmente come monomero per la produzione di mwegpolimeri sintetici, specialmente il mwewpoliacrilonitrile per fibre acriliche. È anche un componente della mwfagomma sintetica. La dimerizzazione dell'acrilonitrile produce mwfqadiponitrile, utilizzato nella sintesi di alcuni tipi di mwfgnylon. Piccole quantità sono utilizzate come mwfwfumigante. L'acrilonitrile e alcuni suoi derivati come il 2-cloro-acrilonitrile sono dei dienofili utilizzati nella mwgareazione di Diels-Alder.

Oggi quasi tutto l'acrilonitrile si produce industrialmente mediante due processi di ossidazione del mwgwpropilene: uno con miscela di mwhaaria e mwhqammoniaca detto mwhgammonossidazione e l'altro con mwhwossido di azoto.

• mwigAmmonossidazione. Viene realizzata a una temperatura di poco inferiore ai 500mwiw °C e pressione massima di 2 mwjaatm, in presenza di mwjqcomplessi del mwjgmolibdeno che fungono da mwjwcatalizzatori. L'equazione di reazione è la seguente:

mwkg 2 CH 2 = CHCH 3 + 2 NH 3 + 3 O 2 ⟶ ⟶ 2 CH 2 = CHCN + 6 H 2 O {\displaystyle {\ce {2CH2=CHCH3 \ + \ 2NH3 \ + \ 3O2 -> 2CH2=CHCN \ + \ 6H2O}}}

• mwlqOssidazione con ossido di azoto. Viene condotta in un impianto simile a quello della ammonossidazione, operando a una temperatura compresa tra 500mwlg °C e 530mwlw °C e utilizzando un catalizzatore costituito da mwmaargento finemente suddiviso e depositato su gel di mwmqsilice o mwmgcarborundum. La reazione è schematizzata nel seguente modo:

mwnq 4 CH 2 = CHCH 3 + 6 NO ⟶ ⟶ 4 CH 2 = CHCN + N 2 + 6 H 2 O {\displaystyle {\ce {4CH2=\,CHCH3\ +\ 6NO->4CH2=CHCN\ +\ N2\ +\ 6H2O}}}

L'acrilonitrile è tossico e altamente infiammabile. Il prodotto nell'uso industriale è stabilizzato mediante MEHQ (4-metossifenolo).

L'acrilonitrile, anche se stabilizzato, può subire mwogpolimerizzazione radicalica incontrollata in ambiente basico, in particolare in presenza di mwowsoda caustica. Infatti la soda caustica idrolizza l'acrilonitrile ad mwpaacido acrilico e mwpqammoniaca; tale reazione di mwpgidrolisi è fortemente esotermica, e pertanto l'incremento di temperatura può indurre una polimerizzazione incontrollata (a dare mwpwpoliacrilonitrile), con ulteriore rapido incremento di temperatura portando a una reazione incontrollata.

Va evitato il contatto anche con composti acidi e mwqqperossidi. Bruciando libera mwqgacido cianidrico e mwqwossidi di azoto.

L'acrilonitrile è stato classificato come composto certamente mwrqcancerogeno per l'uomo dalla IARC (gruppo 1, monografia 136)cite-ref-2[2].

cite-note-11. scheda dell'acrilonitrile su mwuamwuqmwugIFA-GESTIS mwuw(archiviato dall'mwvaurl originale il 16 ottobre 2019).

cite-note-22. ↑ mwwaLeslie T Stayner, Tania Carreón-Valencia e Paul A Demers, mwwqmwwgCarcinogenicity of talc and acrylonitrile, in mwwwThe Lancet Oncology, 2024-07, mwxaDOI:mwxq10.1016/s1470-2045(24)00384-x. mwxgURL consultato l'8 luglio 2024.

• citerefweissermel-arpe(EN) Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Industrial organic chemistry, 4ª ed., Wiley-VCH, 2003, pp. 304-312, ISBN 3-527-30578-5.

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• citerefbritannica-com(EN) acrylonitrile, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.